کایولانی لی بیش از چهل سال تجربه در تئاتر ، فیلم و تلویزیون دارد. خانم لی در بیش از ده ها نمایشنامه در خارج از کشور و خارج از برادوی بازی کرده است ، نامزد دریافت جایزه Drama Desk در برادوی شده است و جایزه OBIE را برای "برجسته دستاورد خارج از برادوی" کسب کرده است.