خانواده وی هنگامی که کرکوود جوان بود به آفریقای جنوبی نقل مکان کردند. پسر یک شاعر و معلم هنر ، او از سنین کودکی در معرض ادبیات و هنرها قرار گرفت و عاشق بازیگری در سالهای مدرسه شد. او درام را در دبیرستان و در دانشگاه ویتس یوهانسبورگ تحصیل کرد و بلافاصله پس از آن کار در تئاتر را آغاز کرد. وی اولین بار برنده جایزه در تئاتر بازار ژوهانسبورگ به عنوان بیلی بچه شد و به دنبال آن با اجرای نامزد جوایز در سایر تولیدات تئاتر در ژوهانسبورگ و کیپ تاون و برنده جایزه دیگری به عنوان بیف لومن در مرگ میلر در یک فروشنده شد. او دو فرزند به نام های Willow و Phoenix با مدل سابق Calvin Klein Josie Borain داشت. او در کیپ تاون زندگی می کند و در درجه اول در فیلم و تلویزیون کار می کند ، اما هنوز هم برای تئاتر زمان می یابد و همچنین به عنوان یک هنرمند صدا کار می کند. او یک متعصب تناسب اندام است و بخش اعظم دنباله وقت آزاد خود را در حال اجرا ، دوچرخه سواری و رقابت در مسابقات فوق العاده فاصله می گذراند.